How to say “He and I go way back, for better or worse.” in Japanese

In Japanese

彼とは腐れ縁なんだ。

Kare to wa kusareen na n da.

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彼女はもう出発しただろうね。 Kanojo wa mō shuppatsu shi ta daro u ne.

この記号ってどういう意味? Kono kigō tte dōyuu imi?

後でかけ直す。 Atode kake naosu.

彼女は彼女が準備していた資料は完璧だったと言っていた。 Kanojo wa kanojo ga jumbi shi te i ta shiryō wa kampeki datsu ta to itte i ta.

私の知る限り、彼が担当していた案件は無事に終わった。 Watashi no shiru kagiri, kare ga tantō shi te i ta anken wa buji ni owatta.

説明を省いたせいで、かえって混乱を招いてしまった。 Setsumei o habui ta sei de, kaette konran o manei te shimatta.

トムは3回、ヨーロッパに行ったことがある。 Tomu wa 3 kai, yōroppa ni itta koto ga aru.

こう言ってはなんですが、少し気になりまして。 Kō itte wa nan desu ga, sukoshi ki ni nari mashi te.

そこは意見が分かれるね。 Soko wa iken ga wakareru ne.

彼が無事だったてほっとした。 Kare ga buji datsu ta te hotto shi ta.

その日は難しいけど、翌日なら空いてる。 Sono hi wa muzukashii kedo, yokujitsu nara ai teru.

彼女が育った町は、今ではすっかり変わってしまった。 Kanojo ga sodatta machi wa, ima de wa sukkari kawatte shimatta.