How to say “It made my heart ache.” in Japanese

In Japanese

胸が締めつけられる思いだった。

Mune ga shimetsuke rareru omoi datsu ta.

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どうやら彼女が下した評価は的を射ていたらしい。 Dōyara kanojo ga kudashi ta hyōka wa mato o i te i ta rashii.

リモートワークにしたいけど、会社が許可しないんだ。 Rimōto wāku ni shi tai kedo, kaisha ga kyoka shi nai n da.

薬の副作用で眠くなる。 Kusuri no fukusayō de nemuku naru.

彼女が提案した妥協案で話がまとまったって聞いたよ。 Kanojo ga teian shi ta dakyō an de hanashi ga matomattatte kii ta yo.

ホテルのWi-Fiは無料でした。 Hoteru no Wi - Fi wa muryō deshi ta.

新人を飲みに誘ったら断られた。 Shinjin o nomi ni sasottara kotowara re ta.

通話中です。 Tsūwa chū desu.

もしオレが帰る前に家に着けば、オレが先月買った車を見れるよ。 Moshi ore ga kaeru mae ni ie ni tsuke ba, ore ga sengetsu katta kuruma o mireru yo.

最終電車の時間を調べておく。 Saishū densha no jikan o shirabe te oku.

おやすみモードで夜のメッセージ通知を止めています。 Oyasumi mōdo de yoru no messēji tsūchi o tome te i masu.

落ち着いて着地点を探しましょう。 Ochitsui te chakuchi ten o sagashi masho u.

運転免許の試験を受ける。 Unten menkyo no shiken o ukeru.